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Hill of freedom marque dans la filmographie de Hong Sang-Soo le début d'un travail intense sur la destruction de la trame logique et temporelle de la narration, qui culminera dans ses deux films suivants, Un jour avec, un jour sans, puis plus encore Yourself and yours.

Ici, le montage obéit à un concept ludique assez bien trouvé  : une femme lit une longue lettre, les feuilles tombent dans un escalier et les scènes vont être assemblées dans cet ordre aléatoire. 

Le résultat est stimulant intellectuellement. S'il n'est pas très difficile de "recoller" les différents éléments de l'histoire pour en faire un tout cohérent, le procédé apporte au film une coloration légèrement décalée, qui est très agréable, renforcée par le caractère étrange de certains dialogues métaphysiques (sur le temps par exemple). L'aspect ludique de la construction du film va jusqu'à inclure (si je puis dire) des scènes "manquantes" (comme la bagarre), ou des rêves, pour mieux nous égarer.

Le sujet du film est probablement l'incommunicabilité entre les êtres humains (et surtout entre les hommes et les femmes), comme souvent chez HSS. Tout amène ici les protagonistes à mal se comprendre : le problème de la langue (le personnage principal est japonais et ne parle pas coréen), les malentendus, les occasions manquées, les histoires avortées.

Le cinéma du coréen trouve ici une expression quasiment parfaite dans sa forme : légère comme une fugue de Bach, ne s'encombrant d'aucun effet accessoire, parfaitement maîtrisée dans sa structure dépouillée. Les personnages du film semblent être des mouches se heurtant obstinément à une vitre, et une sorte de nihilisme forcené émane de Hill of freedom.